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示例:
CH2=CH-C三CH
1-丁烯-3-炔
系统命名法见下:
有机物系统命名法2008年03月29日 星期六 下午 12:55有机物系统命名法 根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下.
1.带支链烷烃
主链 选碳链最长、带支链最多者.
编号 按最低系列规则.从*侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何).
2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列.
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列.我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子.
2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面.
2.单官能团化合物
主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……).卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置.
编号 从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面.
3.多官能团化合物
(1)脂肪族
选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链.官能团词尾取法习惯上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号.
(2)脂环族、芳香族
如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链.
(3)杂环
从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号.
4.顺反异构体
(1)顺反命名法
环状化合物用顺、反表示.相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式.
(2)Z,E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示.按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E.
次序规则是:
(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;
(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;
(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;
(Ⅳ)重键
分别可看作
(Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S.
5.旋光异构体
(1)D,L构型
主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L.凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型.
氨基酸习惯上也用D、L标记.除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型.
其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定.
(2)R,S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R.在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,
(R)-2-氯丁烷.因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R.
有机物命名法
普通命名法
普通命名法也称习惯命名法。
要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。
正:代表直链烷烃
异:指碳链一端具有结构的烷烃
新:一般指碳链一端具有结构的烷烃。
伯:只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子。
仲:与两个碳相连的碳原子称仲碳原子。
叔:与三个碳相连的碳原子称叔碳原子。
季:与四个碳相连的碳原子称季碳原子。
如在下式中:
C1和C5都是伯碳原子,C3是仲碳原子,C4是叔碳原子,C2是季碳原子。
要掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
系统命名法
系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
1.烷烃的命名
烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。
命名的步骤及原则:
(1)选主链 选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链。
(2)编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。
(3)书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数;阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。
记忆口诀为:选主链,称某烷。编碳位,定支链。
取代基:写在前,注位置,短线连。
不同基:简到繁,相同基,合并算。
3.光学异构体的命名
光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。
根据投影式判断构型,首先要明确,在投影式中,横线所连基团向前,竖线所连基团向后;再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中:
-NH2 >-COOH >-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。
4.双官能团和多官能团化合物的命名
双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况:
① 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。
② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③ 当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。
④ 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。
⑤ 当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。
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我是中擎号的签约作者“雨霖”
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